EAST COAST

Kawasan tepi pantai ini dibangun untuk mengakomodasi kota yang sedang berkembang pesat. Terkenal dengan tamannya yang membentang hingga 15 kilometer dari ujung Tanjong Katong Road hingga National Sailing Centre di Bedok, kawasan ini menyenangkan untuk bersepeda, bersepatu roda, berseluncur di Xtreme SkatePark, hingga olahraga air, seperti cable skiing dan wind surfing. Sekadar untuk duduk santai di sini pun bisa dilakukan di sejumlah kafe, bar dan restoran sepanjang pantai yang menyajikan makanan ringan dan koktail, selain duduk-duduk di bawah rindangnya pohon.

GEYLANG SERAI

Geylang Serai adalah salah satu kawasan yang didominasi etnis Melayu di Singapura sejak abad 19 ketika mereka baru tiba untuk bekerja di pabrik dan pertanian. Di sini terdapat Malay Village untuk membeli kerajinan etnik, kostum tradisional Melayu, dan berbagai suvenir lainnya, selain menikmati pertunjukan budaya Jawa dan Melayu selama Ramadhan. Tempat menarik di sini lainnya adalah Pasar Geylang Serai yang bergaya Melayu dan telah beroperasi sejak 1964.

JALAN BESAR

Pada 1830-an kawasan ini merupakan lahan rawa yang ditumbuhi sirih, pohon nipah, dan buah-buahan, sebelum akhirnya berubah menjadi pertokoan, pabrik dan tempat ibadah, seperti Church of Holy Trinity. Jalan Besar juga merupakan tempat penjagalan babi, tepatnya di Kampong Kapor. Area yang kini telah dikonservasi ini menawarkan arsitektur Art Deco dan Barok China, selain menjadi tempat untuk menonton pertandingan sepak bola di Stadium Jalan Besar. Setelah lelah berjalan dan memotret berbagai bangunan cantik di sini, Jalan Besar memiliki tempat-tempat seru untuk hangout seperti Chye Seng Huat Hardware untuk penggemar kopi dan Windowsill Pies yang menghidangkan aneka pie di kafenya.

CIVIC DISTRICT

Dari sejumlah kawasan pertama yang dikembangkan Singapura, Civic District di samping Sungai Singapura ini merupakan pusat pemerintahan kolonial Inggris yang dipilih Sir Thomas Stamford Raffles pada 1822. Itulah sebabnya sebagian besar peninggalan sejarah Singapura tersimpan di berbagai museum, tugu peringatan, dan Balai Kota yang terletak di kawasan ini.  Sejumlah sudutnya juga fotogenik, sehingga menawarkan kesempatan untuk mengambil foto yang menarik, seperti The Fullerton Hotel Singapore yang merupakan bekas kantor pos dan bersanding dengan gedung pencakar langit.

TANJONG PAGAR

Sisi selatan Chinatown ini merupakan bekas tempat berkumpulnya para pekerja dermaga sebelum Perang Dunia II. Pada 1980-an, area ini dipugar dan kini menjelma menjadi salah satu destinasi kuliner kebanggan Singapura. Di sinilah dapat ditemui berbagai hidangan kuliner mancanegara, mulai dari hidangan Rusia, gastronomi molekuler Eropa, hingga masakan Asia di Maxwell Road Hawker Centre dan kawasan Little Korea. Terdapat juga peretokoan vintage yang menjual mainan, busana, perabotan, dan buku-buku dari beberapa dekade lalu.

TIONG BAHRU

Kompleks perumahan [ertama di Singapura yang terletak di sebelah barat Chinatown ini memiliki paduan unik antara rumah susun, bangunan berarsitektur Art Deco, dan ruko yang dibangun antara 1930-1940-an. Terkenal di kalangan pecinta kuliner berkat keberadaan Tiong Bahru Market & Food Centre, chwee kueh di Jian Bo Chwee Kueh, mi dengan bakso ikan di Hui Ji Fishball Noodles and Yong Tau Foo, dan bihun vegetarian di Ru Yi Vegetarian telah menjadi alasan yang cukup untuk berkunjung ke sini.

DEMPSEY HILL

Bangunan bekas markas militer Inggris pada zaman kolonial ini kini menjadi salah satu spot yang digemari untuk melewatkan makan malam dalam suasana cozy dan berbelanja bahan-bahan gourmet. Berbagai restorannya menghidangkan pasta, pizza dan Chili Crab yang paling populer. Selain makanan, pengunjung pun dapat berbelanja busana di berbagai butik yang mengakomodasi para desainer Singapura dan mengunjungi deretan galeri, toko ornamen interior, dan perabotan rumah. Di akhir pekan di sini juga digelar pasar petani yang meriah layaknya di negara-negara empat musim.